ก. ทำการใหญ่ไม่ควรตระหนี่.
ก. ลังเลใจ, ตัดสินใจไม่ถูกว่าจะเลือกอย่างไหนดี.
ก. รู้สึกอยากได้สิ่งที่เสียไปพลาดไปเป็นต้น ให้กลับคืนมา เช่น เธอเสียดายแหวนเพชรที่หายไป, รู้สึกว่าพลาดโอกาสที่ควรจะมีจะได้ เช่น เสียดายที่เขาไม่เชิญฉันไปงานนี้ด้วย, รู้สึกไม่อยากให้เสียไปโดยไม่ได้ประโยชน์ เช่น เปิดน้ำเปิดไฟทิ้งไว้ น่าเสียดาย
อาลัยถึงสิ่งที่จากไป เช่น เขาเสียดายที่คนดี ๆ ตายในอุบัติเหตุครั้งนี้หลายคน.
(-กฺลอน) น. ชื่อเพลงยาวกลอักษร ตัวอย่างว่า แสนเสียดายหายห่างโอ้ แสนเสียดายกรายนาฏช่าง แสนเสียดายงอนงามเจ้า ให้อ่านว่า แสนเสียดายหายห่างโอ้ห่างหาย แสนเสียดายกรายนาฏช่างนาฏกราย แสนเสียดายงอนงามเจ้างามงอน (จารึกวัดโพธิ์).
ชื่อกลบทอย่างหนึ่ง เช่น อกเอ๋ยอกประหลาดจริงที่นิ่งเฉย โอ้เอ๋ยผิดคิดไม่เห็นจะเป็นเลย เสียดายเอ๋ยที่พี่เคยสงวนงาม (กลบท).
น. รูปร่างงามสง่า เช่น หนุ่มน้อยโสภาน่าเสียดาย ควรจะนับว่าชายโฉมยง (อิเหนา), หญิงงามสง่า เช่น พระเพื่อนโฉมยงหย้อง อยู่เพี้ยงดวงเดือน (ลอ).
ก. ฮึกเหิมจนประมาท เช่น แสนเสียดายนันทาที่น่ารัก ชะล่านักวิ่งออกนอกถนน (แบบเรียน), โจรชะล่าใจปล้นกลางวันแสก ๆ.
ก. ปล่อยไปตามบุญตามกรรมทั้ง ๆ ที่ยังมีใจผูกพันหรือมีความเสียดายอยู่.
ว. ไม่มีอะไรดี, ไม่ได้เรื่อง, ไม่มีค่า, เช่น หนังเรื่องนี้สะตึดูแล้วเสียดายเงิน ของสะตึ ๆ อย่างนี้ไม่ซื้อหรอก.
ชื่อเพลงยาวกลบทแบบหนึ่ง ตัวอย่างว่า สงสารกายหมายมิตร์คิดสงสาร ประมาณจิตร์ผิดเพราะเชื่อเหลือประมาณ เสียดายการที่คิดเปล่าเศร้าเสียดาย (จารึกวัดโพธิ์).
อย่างมาก, อย่างยิ่งยวด, เช่น สุดรัก สุดเสียดาย สุดอาลัย, เต็มที่เต็มกำลัง, เช่น สู้จนสุดชีวิต งานนี้เขาทุ่มจนสุดตัว
คำออกเสียงแสดงความเสียดายหรือผิดหวังเป็นต้น.
ก. ห่วงใย, พัวพัน, ระลึกถึงด้วยความเสียดาย.
น. ความห่วงใย, ความพัวพัน, ความระลึกถึงด้วยความเสียดาย.
อ. คำในคำประพันธ์ ใช้ในความรำพึง พรรณนา วิงวอน หรือปลอบ เป็นต้น เช่น โอ้พ่อพลายสายสวาทของน้องเอ๋ย ไม่เคยเลยจะห่างเหเสนหา (ขุนช้างขุนแผน), โอ้ว่า ก็ใช้ เช่น โอ้ว่าน่าเสียดายตัวนัก เพราะเชื่อลิ้นหลงรักจึงชํ้าจิต (อิเหนา).